Monoprotonoitunut

Monoprotonoitunut on kemiallinen termi, jolla tarkoitetaan molekyyliä tai ionia, johon on protonoitu yksi kohta. Tämä on protonoinnin ensimmäinen vaihe, kun aina on mahdollisuus lisätä protoni yhdisteeseen, joka muuten on neutraali tai vähemmän protonoituneessa muodossa. Protonoitumisen tarkka paikka riippuu yhdisteen rakenteesta ja sen atomien baseeriydestä; protoneja voidaan lisätä sekä hélö- (esimerkiksi N-, O- tai S-atomeihin) että useammista protonoitumispaikoista riippuen.

Monoprotonoitunut tila on erityisen merkittävä, koska se vaikuttaa yhdisteen sähköiseen varaukseen, vesiliukoisuuteen ja reaktiivisuuteen. Jos yhdisteessä on useita protoneeruvia kohteita, protonointi etenee asteittain: monoprotonoitunut muoto voi edelleen protonoitua toisen protonin vastaanottamiseksi ja muodostua diprotonoitunut, triprotonoitunut jne. Tämä riippuu kunkin protonoitumisen pKa-arvosta ja ympäristön pH:stä.

Käytännön esimerkki on ammoniakki NH3, joka protonoituu muodoksi NH4+ eli monoprotonoitunut ammonium-ioni. Toisaalta moniprotonoituneita muotoja tarkastellaan usein myös massaspektrometriassa, jossa positiivisessa ionisaatiossa yleinen havaittu muoto on [M+H]+, eli aine on monoprotonoitunut.

Monoprotonoituminen on suhteellista: yhdisteen voi havaita eri protonoituneessa muodossa riippuen pH:stä ja olosuhteista. Protonoinnin tunteminen on keskeistä analytiikassa, biokemiassa ja synteesissä, joissa protonoituneiden tilojen ominaisuudet määräävät toiminnan ja käytettävyyden.