Metüülimisreaktsioone

Metüülimisreaktsioonid on keemilised reaktsioonid, mille käigus metüülrühm (-CH3) kantakse ühele molekulilt teisele. Need reaktsioonid on orgaanilises keemias laialt levinud ja mängivad olulist rolli erinevate ühendite sünteesimisel. Metüülrühm võib olla doonormolekulis seotud erinevate aatomitega, näiteks hapniku, lämmastiku, süsiniku või väävliga. Metüülimisreaktsioonide käigus toimub tavaliselt nukleofiilne asendusreaktsioon, kus doonormolekul toimib metüülrühma doonorina ja aktseptormolekul nukleofiilina.

Üks levinumaid metüülimise reaktiive on metüülhalogeniidid, nagu metüülkloriid (CH3Cl), metüülbromiid (CH3Br) või metüüliiodiid (CH3I). Nendes ühendites on metüülrühm positiivselt laetud süsiniku aatomi tõttu elektrofiilne ja reageerib kergesti nukleofiilidega. Teine oluline metüülimise reaktiiv on dimetüülsulfaat ((CH3O)2SO2), mis on tugev metüülimise agent ja mida kasutatakse laialdaselt nii tööstuses kui ka laboris. Dimetüülsulfaat on aga väga toksiline ja sellega töötades tuleb olla ettevaatlik.

Metüülimisreaktsioone kasutatakse paljudes sünteesides, näiteks ravimite, pestitsiidide ja värvainete tootmisel. Bioloogilises süsteemis on metüülimine oluline protsess, mis mõjutab DNA ja RNA funktsiooni, valkude aktiivsust ja paljusid muid metaboolseid teid. Näiteks DNA metüülimine on epigenetiline modifikatsioon, mis reguleerib geeniekspressiooni. Samuti on metüülimine oluline neurotransmitterite metabolismis ja narkootikumide detoksifitseerimisel.