Metyloituja

Metyloituja (metyloituja yhdisteitä) ovat yhdisteitä, joihin on liitetty yksi tai useampi metyyliryhmä (-CH3). Metylointi voi tapahtua sekä biosynteesissä että kemiallisessa syntetisissä reaktioissa. Tavanomaisia metyloitumisen muotoja ovat O-metylaatio, jossa metyyliryhmä kiinnittyy hapen atomiin; N-metylaatio, jossa se kiinnittyy typen atomiin; sekä S-metylaatio, jossa se kiinnittyy rikin atomiin. Metyyliryhmän siirtäminen tapahtuu usein metyyltransferaasientsyymeillä käyttäen donorina S-adenosylmetioniinia (SAM).

Biologiassa metylointi on keskeinen säätelytapa. DNA-metylaatio on yleinen epigeneettinen modifikaatio, jossa sytosiinien 5-positioniin lisätään metyyliryhmä CpG-dinukleotideissa. Tämä modifikaatio voi vaikuttaa geenien ilmentymiseen joko kiihdyttämällä tai estämällä transkriptiota riippuen kontekstista. Histonimetylaatio vaikuttaa kromatiinin rakenteeseen ja geneettisen aktiviteetin säätelyyn. Metyloituminen on tärkeä kehityksessä sekä perinnöllisissä ja ympäristötekijöihin liittyvissä ilmiöissä; epigeneettisiin tilamuutoksiin voi liittyä sairauksia, kuten syöpään liittyviä ilmiöitä.

Käytännössä metyloituneita yhdisteitä esiintyy runsaasti sekä luonnossa että laboratorioissa. Metylaatio voi muuttaa molekyylin lipofiilisuutta, vesiliukoisuutta sekä hajoamisnopeutta, mikä vaikuttaa lääkeaineiden farmakokinetiikkaan. Laboratoriossa metylointi on yleinen suojaus- ja muokkausmenetelmä sekä osa biosynteesi- ja keinotekoisten yhdisteiden valmistelua. Metyloituneet aineet ovat siten sekä luonnonvaraisia että teollisuudessa tärkeä ryhmä.