MesomerieEffekte

Mesomerieeffekte (auch Mesomerie-Effekte genannt) beschreiben die Beeinflussung der Elektronendichte in Molekülen durch die Delokalisierung von Elektronen in benachbarten π-Systemen. Sie entstehen durch Resonanzstrukturen, die eine stabilere Verteilung der Elektronendichte ermöglichen, und beeinflussen Reaktivität, Spektren und das Säure-Base-Verhalten konjugierter Verbindungen.

Es gibt zwei grundlegende Typen: den +M-Effekt (Elektronen-Donator durch Resonanz) und den -M-Effekt (Elektronen-Abzug durch Resonanz). Gruppen mit +M-Effekt spenden Elektronen in das π-System über freigegebene Lone-Pairs. Beispiele sind -OH, -OR, -NH2 und -NR2. Sie erhöhen die Elektronendichte am Ringsystem und aktivieren üblicherweise elektrophile Substitutionen am Ortho- und Para-Position.

Gruppengen mit -M-Effekt ziehen Elektronen durch Resonanz aus dem π-System ab. Beispiele sind NO2, CN sowie Carbonyl- und Sulfonyl-Gruppe; sie verringern die Elektronendichte und erhöhen oft die Säurestärke des konjugierten Basenpaares durch Stabilisierung desselben.

Halogen-Gruppen zeigen häufig ein Mischbild: Sie besitzen Lone-Pair-Resonanzmöglichkeiten, liefern damit +M, wirken aber induktiv -I. In Aromaten sind sie daher ortho/para-direktiv und insgesamt leicht deaktivierend.

Mesomerieeffekte unterscheiden sich vom Induktions-Effekt, greifen aber häufig zusammen: Sie bestimmen die Elektronendichteverteilung, Reaktivität, Spektren und Stabilität von Zwischenprodukten in Reaktionen.