Macrocyclicyhdisteet

Macrocyclicyhdisteet ovat suurirenkaisia yhdisteitä, joiden molekyylin ydin muodostuu yhdestä tai useammasta säännöllisestä renkaasta. Rengas on tyypillisesti 12–40 atomin pituinen ja voi sisältää hiiliatomien lisäksi heteroatomteoksia, kuten happea, typpeä tai rikkiä. Makrocycliset yhdisteet ovat usein preorganisoituja, mikä antaa niille korkean affiniteetin ja valikoivuuden sidottujen kumppaneiden suhteen.

Tunnetuimpia makrocyclisia luokkarakenteita ovat kruunieetterit (crown ethers), syklodextrinit (cyclodextrins), calixarenes, cucurbiturils sekä porfyrinit, lisäksi on olemassa muun muassa cyclophanes- ja muita makrocyclic ligandeja. Nämä renkaat toimivat usein host–guest -kemiallisessa käytössä: niiden sisään mahtuu toinen molekyyli tai ioni, jolloin syntyy tarkasti määritelty koostumus ja konformaatio. Makrocycliset yhdisteet ovat tärkeitä myös metallin ligandeina ja katalyyttisissä sovelluksissa sekä materiaalitekniikassa.

Syntetisaatio ja ominaisuudet: Makrocycliset yhdisteet ovat syntetisoitavissa useilla strategioilla, kuten high-dilution-ring-closing cyclization, templaattinen ohjaus ja rengas-Closing metathesis. Syy menestykseen on usein rengasrakenteen preorganisoituminen, mikä vähentää entropian vaikutusta ja parantaa regio- sekä diastereoselektiota.

Sovellukset ovat laajoja: host–guest‑kemia, ionien sitominen ja erottelu, katalyyttiset reaktiot sekä lääkeannostus- ja kuvantamisteknologiat. Makrocyclicyhdisteet tarjoavat monipuolisia mahdollisuuksia sekä yhdenmukaiselle kontrollille että dynaamiselle koordinaatiolle molekyylimaailmassa.