Lindlarkatalysator

Der Lindlar-Katalysator ist ein vergifteter Palladium-Katalysator, der in der organischen Synthese verwendet wird, um Alkine selektiv zu Cis-Alkenen zu hydrieren. Durch die Vergiftung wird die Aktivität der Palladium-Oberfläche so eingeschränkt, dass eine vollständige Reduktion zu Alkanen oft vermieden wird und die Reaktion typischerweise an einem Alken endet.

Der klassische Aufbau besteht aus Palladium, das auf einem festen Träger wie Calciumcarbonat (CaCO3) oder Barium­sulfat (BaSO4) dispergiert ist. Das Palladium wird durch Zugabe eines Vergiftungsmittels deaktiviert, typischerweise BleIIacetat Pb(OAc)2, gelegentlich in Kombination mit Quinolin. In der Praxis werden häufig Pd/BaSO4 oder Pd/CaCO3 mit Pb(OAc)2 verwendet.

Unter milden Reaktionsbedingungen (niedriger Druck, moderate Temperaturen) liefert der Lindlar-Katalysator das cis-Produkt, da die Vergiftung die Aktivität begrenzt und eine syn-Addition von Wasserstoff begünstigt. Die Methode eignet sich vor allem zur partielle Hydrierung von Alkinen, wobei Terminalalkyne häufig zu Z-alken reagieren. Eine weitere Reduktion zu Alkanen wird durch eine zu starke Aktivität des Katalysators vermieden, jedoch kann eine zu starke Vergiftung die Reaktion verlangsamen oder stoppen.

Sicherheit und Umweltaspekte spielen eine Rolle, da Bleiverbindungen giftig sind und geeignete Handhabung sowie Entsorgung erforderlich sind. Historically, der Lindlar-Katalysator wurde im 20. Jahrhundert entwickelt und hat sich weltweit als Standardmethode für die kontrollierte Partialhydrierung etabliert.