Konformasjon

Konformasjon, i kjemi, betegner den romlige ordningen av atomer i et molekyl som kan interkonverteres ved rotasjon rundt enkeltbindinger. Slike arrangementer kalles konformasjoner eller konformere. Konformasjon er en form for stereoisomeri og står i kontrast til konfigurasjon, som krever bryting og nyoppbygging av bindinger for å endre. Konformasjoner kan ha forskjellig energi avhengig av steriske krefter og torsjonelle repulsjoner.

Den mest kjente mekanismen for konformasjon er fri rotasjon rundt sigma-bindinger, noe som gjør interkonvertering mellom konformasjoner ofte rask, spesielt for små molekyler. Energitabeller eller potensialenergikurver viser konformasjonslandskapet der ulike konformasjoner har forskjellige energi. Et eksempel er etan (C2H6), som kan anta staggered og eclipsed konformasjoner; staggered er vanligvis lavere i energi, mens eclipsed har høyere energi på grunn av torsjonell hindring og sterisk repulsjon mellom hydrogenene.

Et annet klassisk eksempel er sykloalkaner som cyclohexan. Cyclohexan har flere konformasjoner, hvor den mest stabile er chair-formen, som minimerer torsjonelle og steriske krefter. Substituenter kan ligge i axial eller equatorial posisjon i chair-konformasjonen, og valget av konformasjon påvirker molekylets egenskaper og reaktivitet. Overganger mellom chair og andre konformasjoner krever betydelig energi og skjer ofte ved høy temperatur eller i tilstedeværelse av katalysatorer.

Studier av konformasjon bruker røntgenkrystallografi for faste stoffer og NMR-spektroskopi for løsninger, der konformasjonsmengden avhenger av temperatur og løsningsmiddel. Beregningsmetoder som molekylmodellering, DFT og molekylmekanikk estimerer energiforskjeller og støttegrupper i energilandskapet. Kunnskap om konformasjon er viktig i legemiddelutvikling og syntese, fordi små endringer i romlig oppsett kan påvirke binding til biologiske mål og kjemiske egenskaper.