Konformaatioita

Konformaatioita ovat molekyylin eri avaruudellisia muotoja, jotka voivat muuttua toisikseen pyörimällä yksittäisten σ-sidosten ympäri ilman sidosten katkeamista. Näitä konformaatiomuotoja kutsutaan konformaatioisomerioiksi: samasta molekyylistä voi olla useita energialtaan eriluonteisia tiloja, jotka interkonvertoituvat. Muutos konformaatiosta toiseen tapahtuu yleensä nopeasti lämpötilan funktiona, ja se riippuu dihedraalikulmista sekä steristen vuorovaikutusten voimakkuudesta.

Esimerkkejä ovat etaani ja butaani. Etaaniassa vapaa rotaatio yksittäisen C-C-sidoksen ympäri tuottaa staggered- (anti) ja eclipsed-tiloja. Staggered/anti-tilat ovat alhaisemman energian kuin eclipsed-tilat. Butaani osoittaa anti- ja gauche-konformaatiot: anti on yleensä vakaampi, gauche hieman korkeammassa energian tilassa (noin 0,9 kcal/mol).

Sykloheksaani tarjoaa toisenlaisen tarinan: chair-konformaatio on huomattavasti vakaampi kuin boat- tai twist-boat -konformaatiot, ja ringin flip muuttaa konformaatiota.

Konformaatioiden tutkimuksessa käytetään työkaluja kuten Newman-projektiot ja potentiaalienergiakartat sekä kokeellisia menetelmiä, kuten spektroskopiaa, jotta voidaan ymmärtää, miten konformaatiot vaikuttavat reaktioihin ja biologisiin sitoutumiin.

Konformaatio eroaa configurational isomerismista: konformaatiot ovat interkonvertoitavissa ilman atomien tai sidosten katkeamista, kun taas configurational isomereilla katkeaminen tai uuden sidoksen muodostuminen on tarpeen konformaation muutokseen.