Ketoryhmät

Ketoryhmät, tai ketoniryhmät, ovat orgaanisten yhdisteiden karbonyyliryhmä, jossa C=O-ryhmä on kiinnittynyt kahteen hiilirunkoon R- ja R'. Ketonyyhdisteen yleinen rakenne on RCOR'. Ketoryhmä eroaa aldehydiryhmästä, jossa karbonyylihuone on kiinnittyneenä yhteen hiilirunkoon ja yhteen vetyyn.

Nimeäminen ja esimerkit

Ketoneille annetaan IUPAC-nimen mukaan loppu -on. Tyypillisiä esimerkkejä ovat propan-2-one (yleisesti tunnettu asetoni) ja butan-2-one (methyl ethyl ketone, MEK). Ketoneja on sekä pienikokoisia että suuria, ja niiden nimet muodostuvat valitsemalla pitkän ajattelun mukaan R- ja R'-yhdistelmien perusteella. Ketoryhmän tunnusomainen piirre on karbonyylin läsnäolo, joka vaikuttaa yhdisteen reaktiivisuuteen.

Fysikaaliset ominaisuudet ja liukoisuus

Ketonyhdisteet ovat polaarisia johtuen C=O-sidoksesta ja niillä on korkeammat kiehumispisteet kuin vastaavien alkaanit, mutta ne eivät muodosta vetyjä sitovia sidoksia kuten alkoholit. Pienet ketonit ovat usein hyvin liukoisia veteen, kun taas suuremmat ketonit liukenevat huonosti veteen.

Reaktiot ja käyttö

Ketot kokevat nucleofilisen lisäyksen karbonyylirenkaaseen ja voivat pelkistyä sekundaarisiksi alkoholeiksi. Ketoreaktiot, kuten alfa-positioiden substation ja enolisaatio, ovat yleisiä reaktioita. Ketoneita käytetään laajasti liuottimina, orgaanisen synteesin välineinä ja raaka-aineina muovien, liimojen ja tuotesarjojen valmistuksessa. Biologiassa ketonit muodostavat ketonirunkoisia kiloleyksiä, kuten ketonibodit, joita syntyy maksassa paaston aikana ja joita käyttävät aivot energianlähteenä.

Historia ja merkitys

Ketoneja tutkittiin 1800-luvulla ja ne ovat edelleen keskeisiä sekä teoreettisessa orgaanisessa kemiiassa että teollisessa sovelluksissa. Niiden ymmärrys on tärkeä esimerkiksi karbonyliryhmien reaktioiden ja biosynteettisten polkujen kannalta.