Karbonyylihapporyhmän

Karboksyyliryhmä, suomenkielinen nimi karboksyyliryhmä tai karbonyylihapporyhmä, on yksi yleisimmistä orgaanisten yhdisteiden toiminnallisista ryhmistä. Sen rakenne on -COOH, jossa karbonyyliryhmä (C=O) ja hydroksyyliryhmä (–OH) ovat samassa hiiliatomissa. Ryhmän ominaisuudet sekä karboksyylihapoissa että niiden johdannaisissa määrittävät suurimman osan niiden reaktiivisuudesta.

Ryhmä toimii happona; karboksyyliyhdisteet ovat heikosti happamia, ja ne voivat luovuttaa protonin vesiliuoksessa muodostaen karbonaatti- tai karboksylaatiónia. Acidityä säätelevät substituentit: elektronegatiiviset tai voimakkaasti elektronin sieppaavat ryhmät lisäävät happamuutta, kun taas elektronitoimintaa lisäävät ryhmät voivat heikentää sitä. Yleisimmät pKa-arvot ovat noin 4–5, mutta ne vaihtelevat sivuryhmien mukaan.

Reaktiokäytännöt: karboksyyliryhmä osallistuu lukuisia kaksois- ja yksinkertaisia katalysoituja reaktioita. Esteröityminen alkoholin kanssa happikatalysoidussa tilassa muodostaa estereitä. Toisella reaktiotavalla karboksyyliryhmään voidaan muuntaa asidijohdannaisia kuten anhyydrideja tai asyyliklorideja, joiden avulla voidaan tehdä estereitä ja amidiyhdisteitä. Nucleophilic acyl substitution -reaktiot tapahtuvat usein karbonyylihiilen puolustautuessa: amideja, estereitä ja anhydridejä syntyy, kun eri nucleofileja kohdataan -COOH-ryhmän muodosta karbonyyli-aktiivisuutta. Kuumeneminen voi aiheuttaa decarboxylationia joissakin yhdisteissä.

Ilmaston ja biokemian konteksti: karboksyyliryhmä esiintyy runsaasti rasvahapoissa, aminohapoissa ja monissa biokemiallisissa reaktioissa. Se on samalla merkittävä sivuryhmä monissa yhdisteissä ja vaikuttaa yhdisteiden vesiliukoisuuteen sekä hapon/Emäksen tasapainoon biologisissa järjestelmissä.