Karboksülaadi

Karboksülaat on karboksüülrühma R-COO− anioon ning selle deprotonatsiooni tulemusena tekkinud konjugeeritud baas. See anioon moodustab karboksülaadi soolasid (nt naatriumkarboksülaat NaOAc) ja esineb tihti lahustes ning looduslikes ühendites. Karboksülaadi anioonil on kaks resonantsivormi, mis jagavad elektronid kaheks oksügensse, ning see annavad COO− grupile märkimisväärse stabiilsuse. Geomeetriliselt on karboksülaadi ühend C–O–O ahel plaanaarne ja karboksüülrühm on tugevasti elektronide jaotunud.

Karboksülaadi anioone võib pidada karboksüülhapete konjugeeritud alusteks: need moodustuvad, kui karboksüülhape kaotab vesiniku ja seotakse sobiva kationiga (näiteks Na+, K+, NH4+). Lahustes on karboksülaadi ioona tavaliselt negatiivne ja see võib seonduda metallioonidega või osaleda lahuste pH reguleerimises. Karboksülaatide oluline omadus on nende happesuse nõrk aluslikkus: karboksüülhappel on tavaline pKa umbes 4–5, mistõttu karboksülaadid on neutraalsetes või leelistes keskkondades enim esindatud.

Reaktiivsus: karboksülaadi moodustumine toimub happe ja kvalitatiivse aluse reaktsioonil; näiteks karboksüülhape reageerib alusega soola ja veega: R-COOH + base → R-COO− + +. Saponifikatsioon on eriline reaktsioon, kus ester reageerib baasidega, andes karboksülaadi soola ja alkoholi. Karboksülaadid mängivad suurt rolli toidulisandites ja tööstuslikes protsessides ning on biokeemias olulised paljude orgaaniliste ühendite, nagu atsetaadide ja teiste süsivesikute metabolismi osad, esindajad.

Näited: naatriumkarboksülaat (NaOAc, vinnilikutas), naatriumbenzoaat (NaC7H5O2) ja ammoniumkarboksülaat on levinud näited karboksülaatidest. Karboksülaadi rühma haloosisid leidub laialdaselt nii keemilises sünteesis kui ka bioloogilistes süsteemides.