Karboksylgruppen

Karboxylgruppen är en funktionell grupp inom organiska föreningar med formeln –COOH. Den består av en karbonylgrupp (C=O) som är dubbelbunden till ett kol och en hydroxylgrupp (–OH) som är enkelbunden till samma kolatom. Karboxylgruppen förekommer ofta i karboxylsyror men kan också finnas i större molekyler som fettsyror, aminosyror och olika hydroxy- eller aromatiska föreningar. Strukturmässigt uppvisar gruppen resonans mellan C=O och C–O−, vilket ger delokaliserade elektroner över hela gruppen och närliggande kolatomer.

Egenskaper och betydelse: Den högre polärigheten gör karboxylgruppen vätebindningsbenägen och bidrar till relativt höga kokpunkter i jämförelse med liknande kolväten. Gruppens sura karaktär innebär att den avger en proton i vatten och bildar karboxylatjonen –COO−. För vanliga karboxylsyror ligger pKa-värdet oftast i intervallet 4–5 (t.ex. acetats pKa är cirka 4,76). Vid fysiologiskt pH finns därför mycket av karboxylgruppen i deprotonerad form, vilket påverkar molekylens laddning och biokemiska funktioner.

Reaktivitet: Karboxylgruppen deltar i många typiska reaktioner för karboxylföreningar. Den kan bilda estersubstitution genom esterifiering med alkoholer (Fischer-esterifiering) och bilda amider vid reaktion med aminer. Den kan även genomgå reduktion till primära alkoholer och bilda karboxylhydrider eller -anhydrider under lämpliga förhållanden. Vid uppvärmning eller i närvaro av bas kan vissa karboxylsyror genomgå decarboxylation och avlägsna CO2.

Biologiskt och ekologiskt är karboxylgruppen mycket vanlig: den finns i fettsyror, aminosyror, acylgrupper i lipider och i många metaboliter. I biologiska system dominerar karboxylgruppen ofta i sin deprotonerade, negativt laddade form vid fysiologiskt pH, vilket gör den viktig för proteinbindningar, enzymreaktioner och metabolisk överföring av kol.