Karbokatjoner

Karbokatjoner är organiska föreningar där ett kolatom bär en positiv laddning. Kolatomen i ett karbokatjon har ett tomt p‑orbital och är vanligtvis sp2-hybridiserad, vilket gör cationscentret plan eller nästan plan. På grund av den positiva laddningen är karbokationer mycket reaktiva och fungerar ofta som mellanprodukter i olika reaktioner.

Karbokatjoner klassificeras efter antalet kolgrupper som är bundna till det bärande kolatomen: primära, sekundära och tertiära karbokationer. Stabiliteten ökar generellt med fler substituenter, men är starkt beroende av möjligheter till resonans- eller hyperkonjugationsstabilisering. Allyl- och benzyl-kationer är särskilt stabiliserade genom resonance. Det förekommer även icke-klassiska karbokationer där laddningen delokaliseras över flera kolringar, exempelvis i vissa norbornyl-kationer.

Bildning och reaktivitet: Karbokationer bildas ofta som mellanprodukter i SN1- och E1-reaktioner när en god lämnande grupp lämnar. Som elektrofilar reagerar de ofta vidare med nukleofiler, eller genom omarrangemang som hydride- eller metylflyttningar (Wagner–Meerwein-reaktioner) för att nå mer stabila cationer.

Exempel och betydelse: vanliga stabila exempel är tertiära karbokationer som t‑butylkationen, samt fenyl- eller allyl-kationer. Cyclopropylcarbinyl- och norbornylkationer är kända för unik delokalisering och icke-klassiska egenskaper. Karbokationer är centrala som mellansteg i många organiska synteser och bestämmer mekanismen och hastigheten i många reaktioner.