Hydroperoksiryhmiä

Hydroperoksiryhmä on orgaanisessa kemiassa esiintyvä funktionaalinen ryhmä, jossa R‑OOH-ryhmä on kiinnittynyt orgaaniseen sivuryhmään. Hydroperoksit ovat yhdisteitä, joissa hydroperoksiryhmä esiintyy; ne muodostavat sekä suuria teollisia välituotteita että biologisesti merkittäviä yhdisteitä.

Rakenne- ja reaktiivisuus: O–O-sidos hydroperoksiryhmässä on suhteellisen heikko, mikä tekee hydroperoksideista herkkiä hajoamaan radikaaleiksi yhdisteiksi. Hajotessaan ne voivat muodostaa RO•- ja HO•-radikaaleja sekä muita reaktiivisia lajeja. Tämä radikaalinen periaate selittää hydroperoksien roolin sekä hapetuksessa että polymeroitumisreaktioissa.

Syntyminen ja esiintyminen: Hydroperoksiryhmiä syntyy monissa hapetumisreaktioissa sekä teollisesti että biologisesti. Esimerkkejä teollisista hydroperoksidien lähteistä ovat cumenehydroperoksidi ja tert-butylhydroperoksidi (TBHP), joita käytetään radikaalisten aloittajien lähteinä sekä hapetuksessa että polymeerireaktioissa. Biologisesti lipidiperoksidit ovat rasvahappojen hydroperoksidimuotoja, jotka syntyvät solukalvoja ja lipidejä koskevassa oksidatiivisessa stressissä.

Käyttö ja turvallisuus: Hydroperoksit toimivat yleisesti radikaalisten reaktioiden aloittajina ja hapetusreaktioiden välituotteina. Teollisesti niitä käytetään esimerkiksi käynnistiminä polymeeriprosesseissa sekä kemiallisissa synteeseissä. Ne voivat olla räjähtäviä ja herkkiä lämpötilan, ilman sekä metallikatalyyttien vaikutukselle, joten niiden käsittely ja varastointi tapahtuvat tiukasti turvallisuusohjeiden mukaan.

Merkitys: Biologisesti hydroperoksiryhmät liittyvät sekä solujen signaalointiin että oksidatiiviseen vaurioitumiseen. Lipidiperoksidit ovat erityisen tutkittuja kohteita soluvaurioiden ja sairauksien yhteydessä.

---