Hüdrohalogenatsiooni

Hüdrohalogenatsiooni on keemiline reaktsioon, mille käigus liitub alkeenile või alküünile vesinikhalogeniid (HX), kus X on halogeen nagu kloor (Cl), broom (Br) või jood (I). Selle tulemusel moodustub vastav halogeenalkaan või halogeenalkeen.

Reaktsiooni mehhanism hõlmab enamasti kaheastmelist protsessi. Esimeses etapis ründab alkeeni või alküüni pi-sidemeid vesinikhalogeniidimolekuli prooton (H+), mis viib karbokatiooni moodustumiseni. Teises etapis ründab karbokatiooni halogeenioon (X-), mille tulemusel tekib lõpp-produkt.

Hüdrohalogenatsiooni reaktsioon järgib Markovnikovi reeglit, mis väidab, et vesinik liitub pi-sidemele selle süsiniku aatomiga, millel on rohkem vesiniku aatomeid. See tähendab, et elektrofiilne vesinik liitub selle süsiniku aatomiga, mis moodustab stabiilsema karbokatiooni.

Selle reaktsiooni rakendusi leidub orgaanilises sünteesis, näiteks halogeenalkaanide tootmisel, mida saab kasutada edasistes sünteesides. Hüdrohalogenatsiooni võib katalüüsida ka happeliste katalüsaatoritega, mis võivad reaktsiooni kiirust suurendada ja selektiivsust mõjutada. Mõned erandid Markovnikovi reeglist on võimalikud teatud tingimustel, näiteks peroksiidide olemasolul, mis põhjustavad anti-Markovnikovi liitumist.