Grignardreaktsioon

Grignardreaktsioon on oluline orgaanilise keemia reaktsioon, mis võimaldab süsiniku-süsiniku sidemete loomist. Selle avastas prantsuse keemik Victor Grignard 1900. aastal, mille eest ta sai 1912. aastal Nobeli auhinna. Reaktsioon hõlmab Grignard'i reaktiivi kasutamist, mis on orgaaniline magneesiumhalogeniid (RMgX), kus R on orgaaniline rühm ja X on halogeen (nt kloor, broom või jood).

Grignard'i reaktiive valmistatakse tavaliselt orgaanilise halogeeni reageerimisel magneesiumiga kuivas eetris. Eeter on oluline lahusti, kuna see stabiliseerib Grignard'i reaktiivi ja hoiab ära selle reageerimise vee või hapnikuga. Grignard'i reaktiivid on tugevad nukleofiilid ja alused, mistõttu on nad väga reaktiivsed mitmesuguste elektrofiilsete ühendite suhtes.

Kõige sagedamini kasutatakse Grignard'i reaktiive aldehüüdide, ketoonide, estrite ja süsinikdioksiidi reaktsioonidel, mille tulemuseks on alkoholide, karboksüülhapete ja teiste funktsionaalsete rühmade moodustumine. Näiteks reageerides Grignard'i reaktiiv aldehüüdiga, saadakse sekundaarne alkohol. Ketooniga reageerides saadakse tertsiaarne alkohol. Süsinikdioksiidiga reageerides saadakse karboksüülhape. Grignard'i reaktsioon on väga mitmekülgne ja seda kasutatakse laialdaselt nii laboratoorsetes kui ka tööstuslikes rakendustes orgaaniliste molekulide sünteesil. Reaktsiooni edukaks läbiviimiseks on oluline rangelt kontrollida reaktsioonitingimusi, eriti niiskuse ja hapniku puudumist.