Esterifiering

Esterifiering är en kemisk reaktion där esters bildas genom kondensation mellan en karboxylsyra och en alkohol. Reaktionen är vanligtvis katalyserad av en stark syra och är reversibel; vatten avlägsnas för att driva jämvikten mot esterbildningen. Den generella formeln kan skrivas som R-COOH + R'OH ⇌ R-COOR' + H2O.

Fischer-esterifiering är den mest använda varianten i organisk syntes. Under sur katalys behandlas karboxylgruppen för att bli mer elektrofil, alkoholen attackerar och en tetraedral mellanprodukt bildas, följt av elimination av vatten och deprotonering till slutester.

Katalysatorer och villkor: särskilt vanligt är mineralkatalys som svavelsyra eller organiska syror som p-toluenesyrasyran, samt fasta sura katalysatorer (t.ex. Amberlyst). För att driva jämvikten används överskott av alkohol, avlägsning av vatten med avdunstning eller Dean-Stark-apparat, eller användning av azeotropa lösningar.

Användning och betydelse: esters används som lösningsmedel, smak- och doftämnen samt byggstenar i polyester- och plastindustri. Inom livsmedel och bioteknik används ibland enzymatiska esterifieringar med lipaser för mildare villkor. En viktig relaterad process är transesterifiering, som ofta används vid biodieselproduktion där triglycerider omvandlas till alkylestern och glycerol.