Esterbindinger

En esterbinding (ofte kaldet ester) er en funktionel gruppe dannet ved kondensationsreaktion mellem en carboxylsyre og en alkohol, hvor et vandmolekyle spaltes. Den generelle struktur kan beskrives som R–CO–O–R', hvor R og R' er organiske restgrupper. Esterbindingen omtales også som en esterlinkage eller esterfunktion.

Egenskaber: Esterbindinger er polære på grund af karbonylgruppen, men mindre polære end tilsvarende syrer og alkoholer. De har typisk lavere kogepunkter end syrer med lignende molvægt, og de er ofte flygtige med karakteristiske dufte, hvilket gør mange estere nyttige i parfume- og fødevareindustrien. Karakteristisk IR-absorption for carbonylgruppen ligger ofte omkring 1730–1750 cm^-1.

Reaktioner og katalyse: Estere kan hydrolyseres tilbage til syrer og alkoholer under sure eller basiske betingelser; basisk hydrolyse kaldes sæbefremstilling (omslutning). Transesterificering tillader udveksling af alkoholisk del og anvendes ved fremstilling af biodiesel. Enzymer som esteraser og lipaser katalyserer hydrolyse og dannelse af estere i biologiske systemer.

Biologisk og industriel betydning: Esterbindinger findes i triglycerider og fosfolipider, som er centrale i energilagring og cellemembraner. Syntetiske estere indgår i opløsningsmidler, polymerer (polyester) og dufte. Stabiliteten af en given ester afhænger af substituenterne og de omgivende kemiske betingelser.