Epoksidaatioreaktiot

Epoksidaatioreaktiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa alkeeni tai vastaava tyydyttymätön yhdiste muunnetaan epoksidiksi. Epoksidit ovat kolmiatomisia rengasrakenteita, jotka sisältävät yhden happiatomin ja kaksi hiiliatomia. Nämä reaktiot ovat merkittäviä orgaanisessa synteesissä, sillä epoksidit ovat reaktiivisia välituotteita, joita voidaan avata monenlaisilla nukleofiileillä haluttujen yhdisteiden muodostamiseksi.

Yleisin epoksidaatioreaktio toteutetaan käyttämällä peroksyhappoja, kuten meta-klooroperoksibentsoehappoa (m-CPBA). Reaktiossa peroksyhapon happiatomi siirtyy alkeenin kaksoissidokseen muodostaen kolmijäsenisen renkaan. Toinen tapa epoksidaatioon on metallikatalyyttien, kuten hopean tai volframin yhdisteiden, käyttö hapettimien, kuten molekyylihapen tai orgaanisten hydroperoksidien, kanssa. Katalyytti aktivoi hapettimen, joka sitten reagoi alkeenin kanssa.

Epoksidaatioreaktiot voivat olla stereoselektiivisiä, mikä tarkoittaa, että reaktio tuottaa ensisijaisesti yhden stereoisomeerin. Esimerkiksi Sharplessin epoksidaatiossa käytetään titaanitartraattikomplekseja ja tert-butyylihydroperoksidia allyylisten alkoholien kiraaliseen epoksidaatioon. Tällainen selektiivisyys on erittäin tärkeää lääkkeiden ja muiden monimutkaisten molekyylien synteesissä. Epoksidien avaaminen nukleofiilisilla reaktioilla voi johtaa esimerkiksi diolien, aminoalkoholien tai muiden funktionaalisten ryhmien muodostumiseen, mikä tekee epoksidaatiosta monipuolisen synteettisen työkalun.