Epoksidaatioreaktio

Epoksidaatioreaktio on kemiallinen reaktio, jossa tyydyttymättömään yhdisteeseen, yleensä alkeeniin, lisätään happiatomi muodostaen epoksidin. Epoksidit, joita kutsutaan myös oksireeneiksi tai syklisiksi eettereiksi, ovat kolmiatomisia rengasrakenteisia yhdisteitä, joissa happiatomi on sitoutunut kahteen vierekkäiseen hiiliatomiin.

Yleisin tapa suorittaa epoksidaatioreaktio on käyttää peroksyhappoja, kuten meta-klooroperoksibentsoehappoa (m-CPBA) tai peroksietikkahappoa. Nämä reagenssit luovuttavat reaktiossa yhden happiatomin alkeenille. Reaktio tapahtuu yleensä liuottimissa, kuten dikloorimetaanissa tai etyyliasetaatissa. Epoksidaatioreaktio on usein stereoselektiivinen, mikä tarkoittaa, että epoksin muodostuminen tapahtuu tietystä alkeenista tietyllä tavalla.

Epoksidaatioreaktiota käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä. Epoksidit ovat reaktiivisia välituotteita, joita voidaan avata nukleofiilisella hyökkäyksellä monenlaisten muiden funktionaalisten ryhmien, kuten diolien, aminoalkoholien ja halohydriinien, muodostamiseksi. Näitä reaktioita hyödynnetään muun muassa lääkkeiden, polymeerien ja muiden arvokkaiden orgaanisten molekyylien valmistuksessa. Myös metallikatalyyttejä, kuten hopeaa tai titaania, voidaan käyttää epoksidaatioreaktioiden katalysointiin.