Epoksüdatsioonireaktsioonid

Epoksüdatsioonireaktsioonid on keemilised reaktsioonid, mille käigus moodustub orgaaniline ühend, mida nimetatakse epoksiidiks. Epoksiidid on kolmeaatomilised tsüklilised eeterid, kus hapniku aatom on seotud kahe süsiniku aatomiga, moodustades pingestatud kolmeliikmelise rõnga. Seda reaktsiooni kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis mitmesuguste ühendite, sealhulgas ravimite, polümeeride ja pindaktiivsete ainete tootmiseks.

Epoksüdatsioonireaktsioonid toimuvad tavaliselt alkeenide või alküünide juuresolekul, kus topelt- või kolmiksideme süsiniku aatomitele lisatakse hapniku aatom. Reaktsiooni katalüsaatorina kasutatakse sageli perhapet hape (nt meta-kloroperoksübensoehappe ehk m-CPBA) või vesinikperoksiidi. Mõned metallipõhised katalüsaatorid, nagu titaan- või volframühendid, võivad samuti epoksüdatsiooni katalüüsida.

Epoksüdatsioonireaktsioone on mitut tüüpi. Üks levinumaid on perhapete kasutamine, kus perhaphape oksüdeerib alkeeni, moodustades epoksiidi ja vastava karboksüülhappe. Teine meetod on halohüdriinide moodustamine, kus alkeen reageerib hüpokloor- või hüprobromhappe lahusega, millele järgneb aluselise tingimustes tsüklisatsioon, et moodustada epoksiid. Samuti on olemas meetodeid, mis kasutavad metalloksiide või hüdroperoksiide. Epoksüüdide moodustamine on stereospetsiifiline protsess, mis tähendab, et alkeeni stereokeemia määrab epoksiidi stereokeemia. Epoksüdatsioonireaktsioonid on olulised, kuna epoksiidid on reaktiivsed ühendid, mida saab kasutada erinevate funktsionaalsete rühmade moodustamiseks nukleofiilse avamisreaktsioonide kaudu.