Elektrofiliinen

Elektrofiliinen viittaa kemialliseen ominaisuuteen, jossa aine tai ryhmä hakee elektroniparia kemiallisessa reaktiossa. Elektrofili on elektronivajeinen kohde, joka toimii elektronin vastaanottajana. Reaktiossa elektronit siirtyvät elektrofiliin nukleofilin luovuttaman elektroniparin avulla, ja uusi sidos muodostuu. Elektrofiliä vastapäätä on nukleofiili, jolla on vapaa elektronipari.

Tyypillisiä elektrofiliä ovat vetyprotonit (H+), karbokationit sekä tietyt ioniset tai erittäin elektropositiiviset ryhmät. Esimerkkejä ovat NO2+, Br+, sekä keinotekoisesti aktivoidut reagenssit kuten Br2 FeBr3 -järjestelmässä tai AlCl3-katalysoitujen reaktioiden yhteydessä. Elektrofili osallistuvat yleisesti elektrofiiliseen additioon alkeeneihin sekä elektrofiiliseen substituutioon aromaattisissa yhdisteissä.

Elektrofiliin tehokkuuteen vaikuttavat elektronivajeen voimakkuus, polarisaatiokyky ja LUMO-taso. Yleensä suurempi elektronivaje ja matalampi LUMO-energia merkitsevät vahvempaa elektrofiliä. HSAB-teorian mukaan hard- ja soft-elektrofili reagoivat parhaiten vastaavien nukleofilien kanssa. Reaktioiden suunnittelussa elektrofili voidaan tehostaa katalyytillä, esimerkiksi AlCl3 tai FeBr3, jotka lisäävät reagenssin elektronin vastaanotto-kykyä. Yleisiä kuvaajia ovat elektrofiliindex ω sekä Fukui-funktio f+.