Dubbelbindningarna

Dubbelbindningar är kemiska bindningar där två atomer hålls ihop av två elektronpar, vanligen en sigma- och en pi-bindning. Denna uppbyggnad förekommer ofta i kolväten som alken, där kolatomerna delar ett kol–kol-sen binding som ger C=C. Förbindelsen består därmed av en stark sigma-bindning närmast kärnorna och en immobilt pi-bindning ovanför och nedanför planet, vilket gör dubbelbindningen relativt stark men betydligt mer reaktionsbenägen än en enkelbindning.

Strukturen hos ett dubbelbundet system innebär ofta sp2-hybridisering hos de involverade atomerna och en plan geometrisk form med ungefär 120 graders vinkel mellan bindningarna. Vridning runt en dubbelbindning är kraftigt begränsad på grund av pi-bindningens ömhet, vilket ger möjligheten till cis–trans (E/Z) isomerism i substituerade alkener. Exempel är cis- och trans-2-bensin.

Dubbelbindningar är centrala för många reaktioner. De genomgår typiska additionsreaktioner där atomer eller grupper adderas över C=C, som hydrogenering (bildar alkaner), halogenering, hydrohalogenering och hydroxylering (hydration). De spelar också en viktig roll i polymerisation, där monomerer med C=C omvandlas till polymerkedjor, som i fallet med polyeten.

Konjugerade dubbelbindningar, där flera pi-bindningar ligger nära varandra, kan delokaliseras över längre delar av molekylen. Detta påverkar färg och absorptionsspektrum samt reaktivitet och stabilitet hos föreningar som ära av sammanbindningar.

Dubbelbindningar förekommer i många kemiska system, bland annat C=C i alken, C=N i iminer och C=O i karbonylföreningar, men deras karaktär och konsekvenser varierar beroende på de involverade atomerna.