Disiarczki

Disiarczki to związki chemiczne zawierające w swojej strukturze mostek disiarczkowy S–S, najczęściej między dwoma grupami organicznymi R i R’. W chemii organicznej to najczęściej disulfides o ogólnej formule R–S–S–R’. Termin ten obejmuje także niektóre związki inorganiczne i polymerowe, w których dwa atomy siarki łączą się w parę przez mostek S–S. W biochemii disiarczki odgrywają kluczową rolę jako mostki między resztami cysteinowymi w białkach (wiązanie dwusiarczkowe, cystyna).

Struktura i własności wiązania S–S są charakterystyczne: długość wiązania S–S wynosi około 2,05 Å, a energia wiązania zależy od podstawników przy grupach R i R’. Disiarczki są stosunkowo trwałe, ale w warunkach redukujących łatwo ulegają rozkładowi na tiole lub cysteiny (RSSR’ + 2 e¯ + 2 H+). Reakcje wymiany disiarczkowej umożliwiają dynamiczne mechanizmy w chemii i biochemii: RSSR’ + R’’SH ↔ RSSR’’ + R’S–H.

Powstawanie odbywa się najczęściej poprzez utlenianie tio­li (R–SH) do disiarczków: 2 R–SH → RSSR + H2O lub podobne reakcje z użyciem utleniaczy (np. O2, jod, nadtlenki). Zastosowania obejmują stabilizację struktur białek w postaci wiązań disiarczkowych, tworzenie sieci polimerowych i układów poprzecznych w hydrożelach, a także w syntezach organicznych i w vulkanizacji kauczuków.

Bezpieczeństwo zależy od konkretnego związku; niektóre disiarczki mają charakterystyczny zapach, inne są bezwonne. Należy stosować standardowe praktyki laboratoryjne przy obchodzeniu się z chemikaliami siarkowymi, unikać niekontrolowanych reagencji i stosować ochronę oczu i skóry.