Deprotonoituneessa

Deprotonoituneessa on kemiallinen tila, jossa molekyyli on menettänyt yhden tai useamman protonin (H+). Termiä käytetään adjektiivina ja participina kuvaamaan esimerkiksi ainetta tai tilaa, jossa kyseinen protonihippa on poistunut. Suomeksi voidaan puhua myös deprotonoinnista ja konjuroidusta emästä. Käytännössä yleinen ilmaus on esimerkiksi “deprotonoituneessa muodossa” tai “deprotonoitunut aine”.

Peruskäsite on protonin poisto haposta tai molekyylistä eli deprotonointi. Tämä johtaa konjugoitunemmän (vastinemäksen) muodostumiseen ja yleensä happaman järjestelmän pH-olosuhteista riippuvaan esiintyvyyteen. Esimerkki: etikkahappo CH3COOH deprotonoituneena vedessä muodostaa etanioaattianionin CH3COO−; pKa on noin 4,76, mikä määrittelee, milloin deprotonoituneen muodon valtaaminen on merkittävää. Fenolien ja alfa-ketonien tapauksissa deprotonointi johtaa erilaisiin reaktiivisiin muotoihin, kuten fenoli- ja enolaattimuotoihin, joilla on keskeinen rooli nukleofiilisissa reaktioissa.

Käytännön merkitys ulottuu kemian lisäksi biologiaan ja materiaalitieteisiin. Elämässä fyysiset pH-arvot vaikuttavat aminohappojen ja N- tai O-ryhmien deprotonaatioihin, mikä vaikuttaa proteiinien ionisointiin ja rakenteeseen. Syntetisessa kemiassa deprotonointi mahdollistaa esimerkiksi enolaattien muodostumisen ja erilaisten suhde- ja katalyysireaktioiden ohjaamisen.

Deprotonoituneen tilan havaitsemista ja määrää voidaan arvioida pH- ja pKa-arvojen avulla sekä erilaisten spektri- ja titraatiometristen menetelmien avulla.