Deprotonoitu

Deprotonoitu tarkoittaa kemiallisessa mielessä tilaa, jossa molekyyli on menettänyt yhden tai useamman protonin (H+). Deprotonointi tapahtuu tyypillisesti reaktiossa emäksen kanssa, jolloin HA–haposta muodostuu deprotonoitua muotoa, usein negatiivisesti varautunut ioni (A−). Prosessi on osa kemiallista happo–emäs-tasapainoa, jonka keskeisiä käsitteitä ovat Ka ja pKa. Tasapainossa protonin poistuminen on helpompaa, kun ympäristön pH on korkeampi kuin happona olevan aineen pKa-arvo.

Esimerkkejä. Typinen prototyyppi on karboksyylihapon deprotonoituminen: CH3COOH ⇌ CH3COO− + H+. Toinen tunnettu tapa deprotonoida on phenolien tai alkoholin protonien irtoaminen, jolloin syntyy vastaavat fenoksidi- tai alkoksidi-ioneja. Myös veden tapauksessa on kyse deprotonoinnista, esimerkiksi pH:n ollessa riittävän korkea, jolloin H3O+ muuttuu H2O:ksi ja OH−-ioni muodostuu jossain olosuhteissa. Moniprotonisissa hapoissa deprotonointi tapahtuu useammassa vaiheessa pKa-arvojen järjestyksessä.

Merkitys. Deprotonoituminen vaikuttaa molekyylin varaukseen, elektronien jakautumiseen ja reaktiivisuuteen. Se on keskeinen ilmiö buffersysteemien toiminnassa, proteiinien ja muiden biomolekyylien rakenteessa sekä orgaanisessa synteesiessä, jossa deprotonoinnista muodostuvat entsyylien muodot ja reaktiiviset vektorit, kuten enolaattien muodostuminen. Deprotonoitu tila on usein välttämätön askel monissa kemiallisissa reaktioissa ja biologisissa prosesseissa.