Dekarboksylaatioreaktiot

Dekarboksylaatioreaktiot ovat kemiallisia reaktioita, joissa karboksyyliryhmä poistuu hiilidioksidina (CO2). Tämän seurauksena molekyyli menettää yhden hiiliatomin, ja reaktiot ovat tärkeitä sekä orgaanisessa synteesissä että biokemiallisissa prosesseissa.

Mekanismin osalta dekarboksylaatio voi tapahtua usealla tavalla, mutta yleistä on CO2:n vapautuminen, jolloin syntyy usein vakaampi tuote. Beeta-keto happojen dekarboksylaatio on erityisen nopeaa, koska lopputuloksena on beeta-keto ryhmän stabiloitunut tuote. Malonaattiesterien dekarboksylaatio on keskeinen osa malonihappoesterien syntetesejä ja johtaa uusiin rakennusosiin.

Tärkeitä reaktiotyyppejä ovat:

- lämpötilaan perustuva dekarboksylaatio karboksyylihapoista tai niiden derivaatioista;

- beeta-keto happojen dekarboksylaatio, joka johtaa ketonin muodostumiseen;

- Hunsdieckerin reaktio, jossa karboksylaattijohdannainen reagoi halogenin kanssa ja CO2 poistuu muodostaen alkyylhalogenidin;

- Kolbe-elektrolyysi, jossa karboksaatat decarboksiloituvat sähkövirran vaikutuksesta ja radikaaleja syntyy sekä usein yhteenliittyvät.

Biokemiassa dekarboksylaatio on yleinen prosessi aminohappojen ja muiden metaboliittien muokkauksessa, esimerkiksi entsymaattisilla decarboxylaatioilla, joiden seurauksena syntyy amineja ja CO2.

Sovellukset ja merkitys: reaktiot ovat olennaisia sekä organiikan synteesissä että luonnollisissa metabolisissa reiteissä. Ymmärtämällä dekarboksylaatioiden tyypit voidaan suunnitella molekyylien rakennetta tai selittää yhdisteiden hajoamisprosesseja.