Butyylilitiumyhdisteitä

Butyylilitiumyhdisteitä ovat organolitiumyhdisteitä, joissa butyyliryhmä on kovalenttisesti sidoksissa litiumatomiin. Yleisimmät muodot ovat n-butyylilitium, sek-butyylilitium ja tert-butyylilitium. Nämä yhdisteet ovat voimakkaita emäksiä ja nukleofiilejä, ja niitä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä. Ne ovat erittäin reaktiivisia ja palavat ilmassa reagoidessaan nopeasti hapen ja kosteuden kanssa, joten niitä käsitellään inertissä ilmakehässä.

Butyylilitiumyhdisteitä valmistetaan yleensä reaktiolla butyylihalogenidin, kuten butyylikloridin tai butyylibromidin, ja metallisen litiumin välillä sopivassa liuottimessa, kuten heksaanissa tai tetrahydrofuraanissa. N-butyylilitium on kaupallisesti saatavilla yleisimmin, ja sitä käytetään usein lähtöaineena muiden organolitiumyhdisteiden valmistuksessa. Sek-butyylilitium ja tert-butyylilitium ovat voimakkaampia emäksiä ja niitä käytetään reaktioissa, joissa tarvitaan vahvempaa emäksisyyttä.

Butyylilitiumyhdisteiden käyttö orgaanisessa synteesissä on monipuolista. Niitä käytetään muun muassa deprotonointiin, metalloimiseen ja erilaisten hiilen ja hiilen sidosten muodostamiseen. Ne ovat olennaisia reagensseja esimerkiksi lääkkeiden, maatalouskemikaalien ja polymeerien valmistuksessa. Niiden korkea reaktiivisuus vaatii kuitenkin huolellista käsittelyä ja erikoisolosuhteita.