Baskatalysatorer

Baskatalysatorer är katalysatorer som ökar hastigheten på kemiska reaktioner genom basisk aktivitet. De verkar vanligtvis genom en Bronsted-baserad mekanism, där de tar upp protoner och bildar aktiva intermediärer, eller genom en Lewis-baserad mekanism, där de donerar elektronpar för att aktivera substrat. Som regel används baskatalysatorer i katalytiska mängder och regenereras under reaktionen, vilket gör dem effektiva i små mängder.

Vanliga baskatalysatorer inkluderar oorganiska baser som hydroxid (OH-), karbonat- och fosfater, samt organiska baser som alkoxider (t.ex. metoxid), aminer och starka organiska baser som DBU, DBN och t-BuOK. Baskatalysatorer används i en rad reaktioner, bland annat aldol- och Claisen-kondensationer, Michael-additioner och transesterifikationer. Inom organocatalys används baskatalysatorer i särskilda mekanismer som enamine- eller iminium-katalys, där sekundära aminer eller andra baser skapar aktiva intermediärer som styr reaktionsförloppet och ofta ger förbättrad stereokontroll i vissa fall.

Fördelen med baskatalysatorer är ofta milda villkor och bred funktionell gruppskompatibilitet. Begränsningar inkluderar att starka baser kan deprotonera oönskade positioner, orsaka sidoreaktioner eller vara känsliga för fukt och koldioxid. Valet av bas beror på reaktionstyp, stabilitet och önskad selektivitet. I både industriell och akademisk kemistri spelar baskatalysatorer en central roll i organiska synteser och i vissa fall inom polymerisation där katalytiska vägar är föredragna framför syra-katalyserade processer.