Atsetüülhalogeenidel

Atsetüülhalogeenid, tuntud ka kui halogeeniidid, on orgaanilised ühendid, mis kuuluvad karboksüülhappe derivaatide klassi. Nende üldine valem on RCOX, kus R on alküül- või arüülrühm ja X on halogeeniaatom (fluoor, kloor, broomi või jood). Need ühendid on tuntud oma reaktiivsuse poolest, eriti nukleofiilse asenduse reaktsioonides.

Atsetüülhalogeenid saadakse tavaliselt vastavate karboksüülhapete töötlemisel halogeenimisainetega, nagu tionüülkloriid (SOCl2) või fosforpentakloriid (PCl5). Reaktsiooniks võib olla ka karboksüülhapete anhüdriidide või estrite töötlemine vastavate halogeeniididega.

Kõige levinumad atsetüülhalogeenid on atsetüülkloriid ja atsetüülbromiid. Atsetüülkloriid on värvitu vedelik, millel on terav lõhn. Seda kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis atsetüülrühmade sisseviimiseks erinevatesse molekulidesse. Atsetüülbromiid on samuti värvitu vedelik ja sarnaneb keemiliste omadustega atsetüülkloriidiga.

Atsetüülhalogeenid on hügroskoopsed ja reageerivad kergesti veega, moodustades vastava karboksüülhappe ja halogeenhappe. Nad on ka tugevad atsetüülivad ained ja reageerivad alkoholide, amiinide ja teiste nukleofiilidega, moodustades estrid, amiidid ja teised derivaadid. Nende kõrge reaktiivsuse tõttu tuleb neid säilitada ja käsitleda ettevaatusega.

Atsetüülhalogeene kasutatakse mitmesugustes orgaanilistes sünteesi reaktsioonides, sealhulgas Fiedel-Crafts atsetüülatsioon, esterdamine ja amiidimine. Neid kasutatakse ka polümeeride, ravimite ja muude spetsiifiliste kemikaalide tootmisel.