Asetyyliryhmää

Asetyyliryhmä on kemiallinen funktionaalinen ryhmä, joka koostuu karbonyyliryhmästä (C=O) ja siitä kiinnittyneestä metyyliryhmästä. Yleisin esitys on CH3-CO-, ja sitä merkitään usein Ac- tai Ac. Asetyyliryhmä toimii asetyylin (asetyyli) lähteenä ja voi liittyä toiseen yhdisteeseen eri tavoin: esteröinnissä muodostuu asetyliaseta, muodostaen R-O-CO-CH3, ja amiideissa R-NH-CO-CH3. Lisäksi kyseessä on reaktiivisia asetylointireaktiomaita, kuten asetyyliyhdisteet ja asetyyliasetilit. Tyypillisiä asetyliryhmän lähteitä ovat acetyl chloride CH3COCl ja asetyylianhydridi (CH3CO)2O, joita käytetään asetylaation suorittamiseen.

Rakenteellisesti asetyyliryhmä on kahden hiiliatomin kokonaisuus, jossa karbonyyliryhmä on kiinnittynyt metyyliryhmään. Sillä on merkittävää kemiallista reaktiivisuutta: se on elektrofielinen, ja siihen voivat reagoida nukleofiilit, kuten alkoholit ja amiinit, muodostaen ester- tai amide-rakenteita. Asettöinti- eli asetylaatioreaktiot ovat yleisiä sekä orgaanisessa synteesissä että biokemiallisissa prosesseissa.

Biologiassa asetyyliryhmän siirto on keskeistä: asetylaatio tunnetaan etenkin proteiineissa ja histoneissa, missä asetyyliryhmä siirretään entsyymien, kuten asetylaatioentsyymien (acetyltransferases), avulla. Tämä voi vaikuttaa proteiinien toimintaan ja geenien ilmentymiseen. Tärkeä biologinen esimerkki on asetyylikohteinen histonien säätely.

Turvallisuus ja käyttö: pelkästään asetyyliryhmä itsessään ei ole myrkyllinen, mutta sen lähteet, kuten asetyylichloridi, voivat olla korrosiivisia ja ärsyttäviä.