amiderakenteita

Amiderakenteet ovat orgaanisen kemian funktionaalinen ryhmä, jossa karbonyyliryhmä (C=O) on suoraan kiinnittynyt aminiryhmään (–NH2, –NHR tai –NR2). Yleisimpiä muotoja ovat primääriset amideit (R–CO–NH2), sekundääriset amideit (R–CO–NR'R'') ja tertiaariset amideit (R–CO–NR'R''). Amideja esiintyy sekä luonnossa että teollisuudessa; tunnetuimpia esimerkkejä ovat proteiinien peptidisidokset ja polyamidit kuten nylont.

Amiderakenteen keskeinen piirre on resonanssi karbonyylin ja aminiryhmän välillä, mikä aiheuttaa osittaisen kaksoissidoksen C–N:iin. Tämä antaa amideille korkean sidosenergiaa ja hidastaa kiertoa amide-sidoksessa; rakenne on yleensä planaarinen. Sidoskierto on rajoitettu, ja useimmiten amideilla on trans-tyyppisiä geometrioita, jotka johtuvat sekä steriikasta että resonanssista.

Rakenteita ja syntetisaatiota koskien amideja syntetisoidaan yleisesti kondensaatioreaktioilla, joissa karboksyylihappo- tai karbonyylijohdannainen reagoi amiinien kanssa aktivoitujen sidosten avulla (esim. DCC, HATU, EDC). Polyamideja muodostetaan di- ja polyfunktionaalisten yhdisteiden polymeroitumisella. Amideja esiintyy myös luonnossa proteiinien peptidisidoksina sekä lääke- ja materiaaliteollisuudessa.

Biologinen merkitys ja tunnistus: peptidisidokset ovat amideja, ja ne yhdistävät aminohappoja proteiinien rakenteeseen. Amideja hydrolysoidaan entsymaattisesti proteaasien toimesta tai kemiallisesti happo- tai emäslämpötiloissa. IR-spektroskopiassa amideihin liittyvät tyypilliset ominaisbandit (amidi I ja II) sekä NMR-signaalit auttavat tunnistuksessa.