AminGruppen

Aminogruppe bezeichnet eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie, die aus einem Stickstoffatom besteht, an das typischerweise zwei Wasserstoffatome gebunden sind. Die allgemein verwendete Darstellung lautet -NH2. Je nach Substitution kann eine Aminogruppe primär (R-NH2), sekundär (R2NH) oder tertiär (R3N) sein. Das Stickstoffatom besitzt ein freies Elektronenpaar, wodurch Aminogruppen als Basen und als Nukleophile wirken. In wässriger Lösung können sie Protonen aufnehmen und bilden dann das Ammoniumion R-NH3+. In biologischen Systemen sind Aminogruppen unter physiologischen Bedingungen oft protoniert, was zusammen mit der Carboxylgruppe Zwitterionen in Aminosäuren erzeugt.

Vorkommen und Bedeutung: Aminogruppen kommen in vielen Biomolekülen vor. In Aminosäuren tragen sie die Funktion als -NH2 und ermöglichen die Bildung von Proteinen. Biogene Amine wie Putrescin und Cadaverin entstehen durch Decarboxylierung von Aminosäuren. Polyamine wie Spermin und Spermidin spielen eine Rolle bei Zellteilung und Genexpression. In der organischen Chemie dienen Aminogruppen als Bausteine zahlreicher Verbindungen, darunter glycin, Anilin, Methylamin und andere Aminverbindungen, die in Pharma-, Agro- und Polymerchemie verwendet werden.

Reaktivität und Anwendungen: Aminogruppen sind gute Nukleophile und reagieren mit Elektrophilen wie Carbonsäurechloriden oder Anhydriden, wodurch Amide oder Carbamate gebildet werden. Sie können mit Aldehyden Reaktionen zu Iminketten eingehen (Schiff-Basen-Reaktion) oder durch Alkylierung zu sekundären oder tertiären Agenen weiter verändert werden. In der Industrie dienen Aminogruppen als zentrale Bausteine in Arzneistoffen, Polymeren, Katalysatoren und als Funktionsgruppen zur Oberflächenmodifikation.