Alkyläatioita

Alkyläatioita tarkoittaa kemiallista reaktiota, jossa alkyliryhmä siirtyy yhteen molekyyliin toisen molekyylin rakennukseen. Alkylointi voidaan tehdä sekä nukleofiilisesti että elektrofiilisesti, ja yleisiä mekanismeja ovat SN2/SN1-tyyppiset alkylaatiot sekä aromattisten yhdisteiden elektrofiilinen alkylointi, kuten Friedel–Crafts -tyyppinen.

SN2- ja SN1-tyyppiset alkylaatiot tapahtuvat, kun alkylilevittäjä (esimerkiksi alkylhalidi tai -sulfonaatio) reagoi nukleofiilin kanssa. SN2 vaatii yleensä vähemmän steriäisestisteristä ympäristöä ja suotuisan lähde-ryhmän, ja reaktio on yleensä konsertittavissa nopeammin primaarille ja sekundaari-alkyyliyhdisteille. SN1 edellyttää carbokationin muodostumista ja pitää usein parempia reaktio-olosuhteita tertiäärisillä alkyliyhdisteillä; tällöin rearrangementit ovat mahdollisia.

Aromattisten yhdisteiden alkylointi tapahtuu usein Friedel–Crafts -tyyppisesti, jolloin alkoholia tai alkylhalideja käytetään Lewis-auri katalyytin (esim. AlCl3) kanssa. Tämä elektrofiilinen substituutio lisää aryyli-alkyliryhmän radikaalinkorvauksen ja voi johtaa polyalkylointiin sekä rearrange-reaktioihin, jos carbocationi on muodostunut.

Käytännön sovellukset kattavat esimerkiksi lääkkeiden, painokemikaalien ja polymeerien funktionalisoinnin sekä usein arylesterien ja arenyylifunktionaalisten yhdisteiden valmistuksen. Alkyläatioiden suunnittelussa on otettava huomioon sitoutuvan ryhmän steriikka, reaktio-olosuhteet sekä mahdolliset sivureaktiot, kuten yli-alkylointi tai eliminaatio. Turvallisuusnäkökohdat ovat tärkeitä, sillä monet alkylointiaineet ovat bensiinit sorpiteja ja voivat olla sekä toksisia että syövyttäviä.