Aldehydiryhmän

Aldehydiryhmä on orgaanisten yhdisteiden funktionaalinen ryhmä, jossa karbonyyliryhmä (C=O) on kytketty vetyyn ja yhdisteen muuhun hiiliin. Sen yleinen kaava on R-CHO, missä R on orgaaninen substituentti. Aldehydiryhmä sijaitsee usein molekyylin pääteaseman hiiliatomiin, mikä tekee aldehydeistä tavallisesti polaarisia ja elektrofiilisiä.

Käytännössä aldehydejä voidaan värvätä erilaisiin reaktioihin. Ne voivat hapettua edelleen karboksyylihappoiksi (R-COOH) vahvemmilla sekä lientäjillä oksidantteja, tai pelkistyä primaarialkoloiksi (R-CH2OH) vahvojen pelkistimien, kuten NaBH4:n tai LiAlH4:n avulla. Aldehydireaktiot kattavat nukleofilisia addiktioreaktioita (esim. Grignard-reaktiot, jotka tuottavat sekundaarialkoholeja) sekä α-lyhenteisten hiilien omaavien yhdisteiden aldol-reaktiot (aldol-condensaatio). Ilman α-hydrogenia tapahtuva Cannizzaro-reaktio on toinen sans alpha-hydrogen reaktiot, jossa aldehydi disproportionoi alkoholin ja karboksylaatti-ionin muodossa.

Nomenklatuuri ja esimerkit: IUPAC-nimen pääte aldehydeillä on -al. Esimerkkejä ovat metanal (formaldehydi), etanal (etana) ja propanal. Aldehydiryhmä esiintyy monissa biologisissa yhdisteissä (esim. aldoseihin kuuluvat monosakkaridit kuten glukoosi), sekä monissa teollisissa ja kuluttajatuotteissa hajujen ja makujen sekä muiden reaktiivisten välivaiheiden kannalta.

Lyhyt ymmärrys: aldehydiryhmä on end-positionaalinen karboksyyliryhmä, jonka reaktiot ovat keskeisiä sekä sääntelemättömiä että ohjaavia orgaanisen synteesin vaiheita.