Acylové

Acylové sloučeniny jsou deriváty karboxylových kyselin, v nichž je hydroxylová skupina karboxylu nahrazena jinou skupinou. Základní acylová skupina má vzorec R–CO–, kde R představuje zbytek organické části. Acylové skupiny jsou centrem reaktivity při acylových reakcích a tvoří klíčovou část mnoha derivátů karboxylových kyselin.

Mezi nejběžnější třídy acylových sloučenin patří acylchloridy (R–CO–Cl), které bývají vysoce reaktivní a slouží jako silné acylační činidlo; anhydridy acylové (R–CO–O–CO–R); estery (R–CO–OR′); a amidy (R–CO–NR′R″). Každá třída má svůj charakteristický profil reaktivity a vhodnost v syntéze.

Vlastnosti acylových sloučenin zahrnují electrophilní karbonylový uhlík, který je náchylný k nukleofilnímu útoku. Typické reakce zahrnují hydrolyzu (na karboxylovou kyselinu a odpovídající kyselinu či alcohol), esterifikaci, amidaci a acylaci aminoskupin. Acylchloridy bývají nejreaktivnější a často vyžadují opatrné zacházení, protože mohou být vysoce korozivní a snadno reagují se zvláště se vlasy.

Použití acylových sloučenin je široké: v organické syntéze slouží k acylaci aminoskupin, hydroxylových skupin a dalších nucleofilů; k přípravě esterů a amide; v biochemii hrají roli acylových donorů při syntéze lipofilních skupin a v metabolismu v podobě acyl-CoA. Ochranné acetylace a další acylace funkčních skupin jsou rovněž významné v chemii léčiv a polymerních materiálech.