tiolów

Tiol, znany również jako tiolek, to organiczny związek chemiczny zawierający grupę tiolową -SH. Grupa ta jest analogiczna do grupy hydroksylowej w alkoholu, z tą różnicą, że atom siarki zastępuje tlen. Ogólna formuła tiolu to R‑SH, gdzie R oznacza resztę organiczną. W języku chemii często używa się terminu “tiol” w odniesieniu do całej klasy związków o tej funkcji; nazewnictwo IUPAC to alk-1-tiols.

Właściwości tioli obejmują intensywny, charakterystyczny zapach, silne właściwości nukleofilowe w postaci tiolatu R‑S−, a także skłonność do utleniania do disulfidów R‑S–S‑R. Tiol ma wyższą kwasowość niż alkohol; alifatyczne tiole mają pK a w zakresie około 10–11, co czyni je słabszymi kwasami niż alkohole, ale wystarczająco kwasowymi, by tworzyć tiolany w obecności zasad. Reaktywność tiolu prowadzi do wielu reakcji, w tym tworzenia disulfidowych mostków w białkach i koordynacji z metalami w chemii koordynacyjnej.

Występowanie i zastosowania tioli obejmują naturalne źródła w białkach i aminokwasach (np. cysteina), a także liczne zastosowania przemysłowe i biochemiczne. Dzięki obecności grupy -SH tiole odgrywają kluczową rolę w wiązaniach disulfidowych, które stabilizują struktury białek. Należą do nich również związki zapachowe i smakowe (mercaptany), a także używane w przemyśle dodatki zapachowe, środki wulkanizacyjne w gumie oraz ligandy w chemii koordynacyjnej.

Bezpieczeństwo tioli zależy od konkretnego związku; wiele tioli jest lotnych i silnie o zapachu, co może być uciążliwe i toksyczne przy narażeniu. W związku z tym wymagają odpowiednich środków ostrożności podczas przechowywania i pracy.