tioesterejä

Tioesterejä ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa happiatomi karbonyyliryhmässä (C=O) on korvattu rikkiatomilla. Niiden yleinen kaava on R-CO-S-R', missä R ja R' ovat orgaanisia ryhmiä. Tioesterit ovat rakenteellisesti ja kemiallisesti samankaltaisia kuin esterit, joissa happiatomi on korvattu toisella happiatomilla (R-CO-O-R').

Tioesterit ovat tärkeässä roolissa biokemiassa, erityisesti aineenvaihdunnassa. Acetyl-CoA on yksi tunnetuimmista tioestereistä, ja se on keskeinen välituote monissa metabolisissa reiteissä, kuten rasvahappojen synteesissä ja hajoituksessa, sekä sitruunahappokierrossa. Acetyl-CoA:ssa asetyyliryhmä on kiinnittynyt koentsyymi A:n tioliryhmään.

Tioesterien kemialliset ominaisuudet johtuvat karbonyylihiilen positiivisesta osittaisvarauksesta ja rikkiatomin paremmasta taipumuksesta luovuttaa elektroneja verrattuna happeen. Tämä tekee tioestereistä reaktiivisempia nukleofiilejä vastaan kuin vastaavat esterit, ja ne hydrolysoituvat helpommin vedellä. Ne voivat myös osallistua erilaisiin pelkistys- ja hapetusreaktioihin.

Tioestereitä voidaan syntetisoida useilla tavoilla, kuten karboksyylihapoista ja tiolista tai halogeeni-yhdisteistä ja tiolaateista. Niitä käytetään myös orgaanisessa synteesissä rakennuspalikoina uusien yhdisteiden valmistuksessa.