terpenoidit

Terpenoidit ovat suuri luonnontuotteiden ryhmä, joka koostuu isopreeniyksiköistä (C5). Ne syntetisoidaan yleisesti IPP:stä ja DMAPP:stä, ja niiden biosynteesi tapahtuu sekä mevalonaattiteitä (MVA) että plastidien MEP/DOXP-polkujen kautta. Näiden rakennuspalikoiden kautta kootaan monenlaisia terpeenejä, joita muokataan edelleen oksidoitumalla, rearrangemointeja ja muilla modi­fikaatioilla terpenoideiksi. Terpenoidit voivat esiintyä vapaina yhdisteinä tai kiinnittyneinä suurina molekyyleinä.

Terpenoidit jaetaan usein karbonaattilajittelun mukaan: monoterpeenit (C10), sesquiterpeenit (C15), diterpeenit (C20), triterpeenit (C30) sekä tetraterpeenit (C40). Lisäksi on pidemmälle venyviä polyterpeenejä. Lisäksi terpenoidit voivat olla oksidoituneita, rearrangeroituneita tai otherwise muokattuja terpeenejä, jolloin ne luokitellaan terpenoideiksi. Esimerkkejä: mentoli, limoneeni, pinene ja terpineoli ovat monoterpenoideja; taxol (paclitaxel) on diterpenoidi; artemisinin on sesquiterpenoidinen lactoni; β-karoteeni ja lykopeeni ovat tetraterpeenejä; squalene on triterpenoidinen isoprenogeeni.

Rakenteeltaan ja funktion puolesta terpenoidit ovat keskeisiä kasvuyhteisöissä sekä kasvien vapauttamissa hajusteissa ja makuaineissa, mutta ne toimivat myös pigmentteinä (esimerkiksi karotenoideissa) sekä solu- ja soluvälittäjäaineiden perustaainena steroleissa ja polygeenisissä pigmentteissä. Niillä on laajoja sovelluksia teollisuudessa, kuten hajusteissa, aromi- ja elintarvikevalmisteissa sekä lääkeaineissa, esimerkiksi antioksidantteina, antimikrobisina aineina ja kasvuhäiritsijöinä. Terpenoidit muodostavat näin biologisesti ja teollisesti merkittävän monimuotoisen ryhmän.