stereogeniczne

Stereogeniczne (stereogenic) odnosi się do cech cząsteczek, które umożliwiają istnienie izomerów stereochemicznych. Punkt stereogeniczny to atom, w którym zamiana miejsc dwóch podstawników prowadzi do innego izomeru. Najbardziej znane są centra stereogeniczne węgla, które mają cztery różne podstawniki, lecz pojęcie obejmuje także inne elementy stereogeniczne: osie cząsteczki, płaszczyzny i helisy, które mogą generować różne konfiguracje przestrzenne.

Najklasyczniejszy przykład to centrum stereogeniczne węgla: węgiel z czterema różnymi grupami. Przykładem jest kwas mlekowy (kwas 2-hydroksopropanowy), który ma jedno takie centrum i występuje w dwóch enancjomerach. Konfiguracja przestrzenna opisuje się za pomocą znaków R i S. Enancjomery mają identyczne właściwości chemiczne w środowisku achiralnym, ale różnią się rotacją światła i działaniem w układach biologicznych.

Przy kilku centrach stereogenicznych powstają diastereomery, których właściwości różnią się znacznie. Stereochemia ma kluczowe znaczenie w farmakologii i materiałoznawstwie: różne enancjomery mogą mieć odmienną aktywność biologiczną i różne interakcje z receptorami.

Poza centrami węgla istnieją także inne źródła stereogeniczności: stereogeniczne osie, stereogeniczne płaszczyzny i helikalność, a także geometria cis/trans (E/Z) w wiązaniach podwójnych. Niektóre centra stereogeniczne mogą być niestabilne z powodu szybkiej inwersji lub konformacyjnych przemieszczeń.

Znaczenie stereogeniczności polega na wpływie na właściwości fizyczne, chemiczne i biologiczne związków. W syntezie chemicznej dąży się do otrzymywania czystych enancjomerów i kontroli konfiguracji R i S.