nitrogénbázisok

Nitrogénbázisok olyan vegyületek, amelyek nitrogénatomján található elektronpárjukat használva képesek proton felvételére vagy elektronpár átadására. A fogalom két fő kontextusban fordul elő: kémiai bázisokként a Brønsted–Lowry és a Lewis definíció szerint, és a biológiában a nukleobázisokként értett purinok és pirimidinek, amelyek a DNS és az RNS építőkövei.

Szerves nitrogénbázisok közé tartozik például az ammónia (NH3), az alkil- és aril-aminok, mint a metil-amin vagy az anilin. A vízben mérhető bázis-erősséget a pKb érték írja le: minél kisebb a pKb, annál erősebb a bázis. Például a metil-amin erősebb bázis, mint az ammónia, míg az anilin gyengébb. Az aromás rendszerek esetében a delokalizáció és a szolvatáció is befolyásolja a bázisságot: az aril-aminok általában gyengébbek, mint az egyszerű alifás aminok. Az alkilcsoportok általában növelik a bázisságot, mivel elektron-donort adó hatásúak, míg a gyűrűn belüli konjugáció csökkentheti.

Nukleobázisok a DNS és RNS építőkövei: purinok közé tartozik az adenine (A) és a guanine (G); pirimidinek közé a citosine (C), a timine (T) és az uracil (U). Ezek a bázisok hidrogénkötésekkel párosodnak: A a T-vel (DNS-ben), G a C-vel. DNS-ben a purin-pirimidin párok stabilitása befolyásolja a kettős spirál stabilitását; az uracil csak RNS-ben fordul elő, a timin pedig DNS-ben található. A nukleobázisok általában semleges vagy közel semleges állapotban vannak fiziológiás pH-n, de tautomerizmusuk és protonációjuk hatással lehet a párosodás mintázatára.

Jelentőségük: a biokémiában és molekuláris biológiában alapvető szerepük van a genetikai kód, a sav–bázis egyensúly és a fehérjeképzés összefüggéseiben. A gyógyszerfejlesztésben és biotechnológiában a nukleobázisok párosodását célzó módszerek révén fontos eszközöket nyújtanak.