merkaptany

Merkaptany, znane również jako tiole, to grupa związków organicznych zawierających grupę tiolową (-SH). Ogólny wzór chemiczny to R-SH, gdzie R to reszta organiczna. Dzięki obecności atomu siarki thiole wykazują znaczną reaktywność chemiczną: utlenianie prowadzi do disulfydów (R-S-S-R), a grupa -SH może reagować z zasadami i kwasami. W zależności od R występują jako alkilowe lub arylowe merkaptany. Wiele z nich ma charakterystyczny, intensywny zapach.

Występowanie i właściwości fizykochemiczne: merkaptany występują naturalnie w niektórych produktach fermentacyjnych, w procesach rozkładu białek oraz jako zanieczyszczenia surowców petrochemicznych. Znane merkaptany, takie jak metantiol (methanethiol) i etantiol (ethanethiol), mają bardzo niskie progi zapachowe. Ze względu na wysoką lotność są silnie zapachowe przy niskich stężeniach, co wykorzystuje się w praktyce do wykrywania wycieków gazu ziemnego poprzez dodanie zapachowych merkaptanów takich jak etanotiol lub tert-butylomal merkaptan.

Zastosowania: główne zastosowanie merkaptanów to funkcja zapachowa dodatków do gazu ziemnego, umożliwiająca wykrywanie wycieków. Służą również jako pośredniki chemiczne w syntezach związków sulfurowych i olejowych, a niekiedy jako środki pomocnicze w przemyśle gumowym i farb. W chemii organicznej merkaptany mogą być także wykorzystane jako prekursory do tworzenia disulfydów i innych związków sulfury.

Bezpieczeństwo i środowisko: merkaptany są łatwopalne i lotne; ich opary mogą podrażniać oczy, skórę i drogi oddechowe, a niektóre związki wykazują toksyczność przy większych dawkach. Ze względu na intensywny zapach są zwykle łatwo wykrywane, lecz ich obecność w środowisku wymaga odpowiednich środków wentylacyjnych i składowania w szczelnie zamkniętych pojemnikach.