konjugoituneisuus

Konjugoituneisuus on orgaanisen kemian käsite, joka kuvaa pi-elektronien delokalisaatiota p-orbitaalien kautta koko pi-systeemin alueella. Konjugoitunut järjestelmä muodostuu, kun peräkkäisten atomien p-orbitaalit ovat päällekkäisiä ja sidosrakenteet mahdollistavat elektronipilven jakautumisen koko järjestelmän pituudelta. Osa konjugoituneisuudesta johtuu sp2- tai joissain tapauksissa sp-hybridisaatiosta.

Esimerkkejä ovat lineaariset polyenejä kuten 1,3-butadieni sekä aromaattiset renkaat kuten bentseeni. Myös suuret polymeerit ja heteroatomien sisältämät järjestelmät voivat olla konjugoituneita.

Delokalisaatio lisää järjestelmän stabiliteettia resonanssin kautta. Konjugaatio pienentää HOMO-LUMO-energian eroa, jolloin järjestelmä absorboi valoa kauemmas näkyvästä alueesta ja saa väriä. Tämä ilmiö on keskeinen väriainetiheiden ja pigmenttien sekä molekyylien optisten ominaisuuksien kannalta. Se vaikuttaa myös reaktiivisuuteen ja elektronien siirtoon.

Käyttökohteita löytyy sekä väriaineissa että organisen elektronikan sovelluksissa. Konjugoidut polymeerit kuten polyacetylene, polypyrrole ja polythiophene ovat esimerkkejä materiaaleista, joita käytetään led- ja valokennoissa sekä muissa optisissa ja elektronisissa sovelluksissa. Konjugoituneisuus on siten keskeinen tekijä sekä kemiallisessa stabiliteetissa että funktionaalisissa ominaisuuksissa.

Termin käyttö vaihtelee tieteenalojen mukaan. Suomessa konjugoituneisuus viittaa pääasiassa pi-elektronien delokalisaatioon orgaanisessa kemiassa; kielitieteessä sanaa käytetään harvoin, eikä sitä pidä sekoittaa verbi-konjugaatioon.