ketoryhmää

Ketoryhmä on orgaanisen yhdisteen funktionaalinen ryhmä, joka koostuu karbonyyliryhmästä (C=O) sitoutuneena kahteen R-ryhmään (R-CO-R'). Ketonyhdisteet esiintyvät sekä lineaarisissa että rengasmaisissa yhdisteissä, ja karbonyyliryhmä määrittää niiden kemian ja nimeämisen suurelta osin. Ketoryhmä on yksi tärkeimmistä funktionaalisista ryhmistä orgaanisessa chemian.

Ketonychly on nimetty IUPAC-menetelmän mukaan pääte -on, mikä heijastuu yleisimpiin esimerkkeihin kuten propanon (tunnettu nimi asetoni), butan-2-one (butanon) ja sykloheksanoni. Ketonin rakenteessa karbonyylin hiili on sp2-hybridisoitunut ja molekyyli on pääosin planaarinen atomiensa suhteen. C=O-dipoli vaikuttaa niiden kemiallisiin ominaisuuksiin ja vuorovaikutuksiin.

Ominaisuudet ja reaktiot: Ketoneilla on merkittävä polaarisuus johtuen karbonyyli-ryhmästä. Niiden kiehumispisteet kasvavat hiili-poikittaisten R-ryhmien määrän mukaan, ja pienemmät ketonit kuten aseton ovat täysin veden sekoittuvia, kun taas suuremmat ketonit ovat vähemmän vesiliukoisia. Ketoneilla on elektrofiilinen karbonyylihio, mikä sallii nukleofiloiden lisäyksen karbonyyliryhmään. Tunnetuin reaktio on nukleoful lisäys, jonka jälkeen syntyy sekundaarinen tai tertiäärinen alkoholi; esimerkiksi Grignard-reagenssit lisäävät ketoneihin muodostaen tertiakoholit hapettumiskäsittelyn jälkeen. Ketoneja voidaan myös pelkistää sekundaariseksi alkoholiksi NaBH4- tai LiAlH4-reduktioilla. α-hidrogenien läsnäolo mahdollistaa enolisaation ja aldolireaktiot, jotka ovat keskeisiä ketonien reaktiokäytäviä.

Ketointroduktio on yleinen rakennusosa sekä synteettisessä kemiassa että biologisissa molekyyleissä, ja ketoryhmän kemia hallitsee monia käytännön reaktioita ja nimeämisperiaatteita.