karbonaattianhydridejä

Karbonaattianhydridit ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on yleinen kaava R-O-CO-O-R', missä R ja R' ovat orgaanisia ryhmiä. Ne ovat periaatteessa karboksyylihappojen ja hiilihapon välisiä anhydridejä, vaikka hiilihappo itsessään on epästabiili. Karbonaattianhydridit ovat reaktiivisia yhdisteitä, jotka voivat toimia karboksylointireagensseina tai suojaryhminä. Ne hydrolysoituvat helposti vedessä, tuottaen karboksyylihappoa ja hiilidioksidia, tai alkoholin tai fenolin kanssa, muodostaen esterin ja karboksyylihapon.

Synteettisesti karbonaattianhydridiä voidaan valmistaa useilla tavoilla. Yksi yleinen menetelmä on karboksyylihappohalogenidin ja karboksyylihapon suolan reaktio. Toinen tapa on karboksyylihapon ja fosgeenin tai sen johdannaisten reaktio. Tärkeitä esimerkkejä karbonaattianhydrideistä ovat asyylikarbamoyylikloridit, joita käytetään amiinien asyloinnissa, ja erilaiset epäsymmetriset karbonaattianhydridit, jotka mahdollistavat selektiivisen karboksyloinnin.

Näitä yhdisteitä käytetään usein orgaanisessa synteesissä hyödyllisinä välikappaleina. Ne voivat siirtää asyyliryhmän helposti nukleofiileihin, kuten alkoholeihin, amiineihin ja fenoleihin. Niitä voidaan myös käyttää muiden funktionaalisten ryhmien suojaamiseen tai modifiointiin. Analyyttisessä kemiassa tiettyjä karbonaattianhydridejä voidaan käyttää reagensseina esim. kromatografisissa analyyseissä.