hydroksyyliryhmät

Hydroksyyliryhmä (OH-ryhmä) on yksi yleisimmistä funktionaalisista ryhmistä orgaanisessa kemiassa. Se koostuu happiatomista, joka on sitoutunut sekä vetyyn että hiiliatomiin. OH-ryhmä tekee yhdisteestä polaarin ja mahdollistaa vetysidosten muodostumisen sekä protonin luovuttamisen, mikä vaikuttaa sekä reaktiivisuuteen että fysikaalisiin ominaisuuksiin.

Hydroksyyliryhmiä esiintyy monissa yhdisteissä, joista tunnetuimpia ovat alkoholit (R–OH) ja fenolit (aromirenkään kiinnittynyt OH-ryhmä). Lisäksi hiilihydraatit ja monet polyolit sisältävät lukuisia OH-ryhmiä. Erot alkoholin ja fenolin välillä näkyvät erityisesti hapettuvuudessa ja happamuudessa: fenolit ovat tavallisesti vahvempia happona kuin tavanomaiset alkoholit.

Ominaistuja hydroksyyliryhmillä on korkea polaarisuus, mikä lisää käytännössä niiden veden liukoisuutta ja nostaa kiehumispisteitä verrattuna vastaaviin haiiivempiin yhdisteisiin. OH-ryhmän avulla yhdisteet voivat toimia sekä vetysidosten donoreina että hyväksyjinä, mikä vaikuttaa myös liukenemiseen ja biomolekyylien vuorovaikutuksiin.

Yleisiä reaktioita ovat esteröityminen karboksyylihappojen kanssa estereiden muodostamiseksi sekä vapaan OH-ryhmän hapettuminen ja yllä mainittujen yhdisteiden muuntuminen. Lisäksi alkoholit voivat osallistua eetterien muodostukseen ja, tietyissä olosuhteissa, dehydrataatioreaktioihin, jotka voivat johtaa alkenenien tai eetterien syntyyn.

Hydroksyyliryhmien merkitys on sekä biologiassa että teollisuudessa suuri: ne vaikuttavat solukalvojen vuorovaikutuksiin, entsymaattiseen aktiivisuuteen sekä monien hyödynnettävien yhdisteiden, kuten liuottimien, lääkkeiden ja biomolekyylien, ominaisuuksiin.