hiilikloorisidoksia

Hiilikloorisidoksia ovat hiilen ja kloorin välisiä kovalenttisia sidoksia, joita esiintyy lukuisissa orgaanisissa yhdisteissä. Yleisin muoto on C–Cl-sidos, joka on yksinkertainen ja polaarinen: kloori on huomattavasti elektronegatiivisempi kuin hiili, mikä antaa hiilelle osittaisen positiivisen varauksen ja kloorille negatiivisen.

C–Cl-sidoksia löytyy useissa yhdisteissä, kuten alkylklorideissa (R–Cl), arylklorideissa (Ar–Cl), vinylklorideissa (CH2=CH–Cl) sekä allyyliklordeissa (Cl–CH2–CH=CH2). Sidoksen pituus on tyypillisesti noin 1,73–1,78 Å alkylklorideissa, ja sidosenergia on noin 80–85 kcal/mol; aryl- ja vinylklorideissa sidokset voivat olla vahvempia ja hieman lyhyempiä.

Reaktiivisuus: C–Cl-sidoksia käytetään yleisesti SN2-substituutioissa primäärisissä klorideissa; tertiäärisissä klorideissa ne voivat reagoida SN1-mekanismin kautta. Vinyl- ja arylkloridein sidokset ovat yleensä vähemmän reaktiivisia SN1/SN2-reaktioissa, mutta niitä voidaan hyödyntää palladium-katalysoitujen cross-coupling -reaktioiden ja muiden hiilirakenteiden kiinnittymisten yhteydessä.

Sovellukset: Vinylkloridi on PVC:n tärkeä raaka-aine. Alkylklorideja käytetään laajasti orgaanisen synteesin välivaiheina sekä halogenoiduissa liuottimissa. Yleisimmät klororivat liuottimet kuten chloroform (CHCl3), methylene chloride (CH2Cl2) ja carbon tetrachloride (CCl4) ovat ympäristö- ja terveysriskien vuoksi rajoitettuja.

Turvallisuus: monet hiilikloorisidokset ovat myrkyllisiä ja ympäristöhaitallisia; niiden käyttö ja hävittäminen määräytyvät voimassa olevien säädösten mukaan.

---