heterocyklické

Heterocyklické sloučeniny jsou organické látky, které obsahují heterocyklický kruh – cyklus, v němž alespoň jeden člen kruhu není uhlík. Nejčastější heteroatomy jsou dusík (N), kyslík (O) a síra (S). Heterocyklické kruhy mohou být aromatické i ne-aromatické a vyskytují se samostatně i v fúzovaných strukturách. Rozsah velikostí kruhu bývá nejčastěji pěti- a šestičlenný, existují však i jiné velikosti.

Mezi nejznámější aromatické heterocykliky patří pyridin, furán, tiofen a imidazol; další důležité příklady zahrnují purin, pyrimidin a chinolin. Ne-aromatické heterocykliky zahrnují např. piperidin a piperazin. Heteroatomy ovlivňují elektronovou strukturu kruhu, jeho bazicity a reaktivitu, a také schopnost vytvářet vodíkové vazby, což určuje chemické a biologické chování těchto sloučenin.

V biologii a farmacii hrají heterocykly klíčovou roli. Většina nukleových bází v DNA a RNA má heterocyklický charakter; mnoho léčiv obsahuje heterocyklické jádro, které ovlivňuje interakce s cílovými biomolekulami, biologickou dostupnost a metabolismus. Sloučeniny s heterocyklickým jádrem se často vyvíjejí pro široké spektrum použití, od léčiv po materiály. Nomenklatura se řídí pravidly IUPAC a klasifikace podle velikosti kruhu a typu heteroatomů je běžná ve chemické literatuře.