halogenoalkaani

Halogenoalkaanit, tai halogenoalkaanit, ovat alkanien johdannaisia, joissa yksi tai useampi vety on korvattu halogeenillä (fluori, kloori, bromi tai jodi). Tällaisia yhdisteitä ovat esimerkiksi monohalogenoituja kuten klorometaani (CH3Cl), bromometaani (CH3Br) ja jodometaani (CH3I), sekä dikloorometaani (CH2Cl2). C–X-sidos on polaarinen, mikä vaikuttaa sekä reaktiivisuuteen että jäähtymiseen.

Nomenklatuuri: IUPAC-nimessä käytetään halogeenia substituenttina ja perusalkaania rungona. Esimerkiksi CH3Cl voidaan nimetä klorometaani tai 1-chloroethane -yhteydestä riippuen rungon pituudesta. Yleisimmät nimet ovat kloro-, bromio- tai jodio-alkaanit sekä -metaani-, -eteeni- tai -eaani -perusalkaanin mukaan.

Valmistus: Halogenoalkaaneja valmistetaan useilla tavoilla, kuten alkoholin reagointi HX:llä (SN2-/E2-mekanismeilla), alkeenin halogenoinnilla, tai hiilivetyjen radikaalihalogenoimisella valolla. Halogeenin valinta vaikuttaa reaktiivisuuteen ja syntyvän yhdisteen luonteeseen.

Ominaisuudet ja sovellukset: Halogenoalkaanit ovat yleensä külmeneviä tai helposti haihtuvia nesteitä tai nesteitä/kaasuja, joiden kiehumispisteet kasvavat halogeenin massan mukana. Niillä on monia käyttökohteita: liuottimina, välituotteina lääke- ja polymeeriteollisuudessa sekä jäähdytysaineina (joissakin tapauksissa, kuten CFC:t). Monia halogenoalkaaneja pidetään ympäristö- ja terveysriskeinä, ja ne voivat olla myrkyllisiä tai haitallisia sekä ihmisten että ympäristön kannalta.