hüdroksüketoonidel

Hüdroksüketoonid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad nii hüdroksüülrühma (-OH) kui ka karbonüülrühma (C=O) samas molekulis. Hüdroksüülrühm on seotud süsinikuga, mis on naaber süsinikuga, mis kannab karbonüülrühma. See lähedus toob kaasa spetsiifilisi keemilisi omadusi ja reaktsioonivõime.

Neid ühendeid võib liigitada vastavalt hüdroksüülrühma asukohale karbonüülrühma suhtes. Kui hüdroksüülrühm on seotud alfa-süsinikuga (süsinik otse karbonüülrühma kõrval), nimetatakse neid alfa-hüdroksüketoonideks. Beeta-hüdroksüketoonidel on hüdroksüülrühm seotud beeta-süsinikuga, mis on kahe süsiniku kaugusel karbonüülrühmast.

Hüdroksüketoonid esinevad looduses mitmesugustes vormides. Need on olulised vaheühendid bioloogilistes protsessides, sealhulgas süsivesikute metabolismis. Näiteks glükoos ja fruktoos on mõlemad hüdroksüketoonid (fruktoos on hüdroksüketoon, glükoos aga hüdroksüaldehüüd, kuid neid kahte ühendite klassi sageli käsitletakse koos nende sarnasuste tõttu). Paljud steroidid ja teised bioaktiivsed molekulid sisaldavad ka hüdroksüketooni funktsionaalsust.

Keemiliselt on hüdroksüketoonid vastuvõtlikud mitmesugustele reaktsioonidele. Alfa-hüdroksüketoonid võivad läbida oksüdatiivset lõhustumist, mida nimetatakse alfa-klyvaži reaktsiooniks. Nad võivad ka osaleda reduktsioonireaktsioonides, mille tulemuseks on dioolid. Beeta-hüdroksüketoonid on aga tuntud oma kalduvuse poolest dehüdratsioonile, moodustades alfa,beeta-küllastumata ketoonid, mida nimetatakse aldoolkondensatsiooniks. Seda reaktsiooni kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis uute süsiniku-süsiniku sidemete loomiseks. Hüdroksüketoonidel on rakendusi nii farmaatsiatööstuses kui ka toiduainetööstuses, sageli kui sünteetilisi vaheühendeid või toidu koostisosadena.